Năm 2009, anh bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình với vai chính trong bộ phim truyền hình Black & White (Bỉ Tử Anh Hùng), chính vai diễn trong bộ phim này đã giúp anh nổi tiếng và thắng giải "Nam diễn viên xuất sắc nhất" tại Giải Kim Chung lần thứ 44, đồng thời còn nhận được đề cử cho giải thưởng "Bạch Ngọc Lan" lần thứ 16 tại nội địa Trung Quốc.

Năm 2010, anh tham gia diễn xuất trong bộ phim điện ảnh đầu tiên Monga (đạo diễn Nữu Thừa Trạch). Bộ phim thành công cả về danh tiếng và doanh thu, đạt thành tích phòng vé cao ở Đài Loan và nhiều giải thưởng lớn. Riêng Triệu Hựu Đình nhận được giải "Diễn viên mới xuất sắc" tại Liên hoan phim Châu Á (Asian Film Awards) tổ chức lần thứ 5.

Năm 2012, anh gặt hái được nhiều thành công khi tham gia một số bộ phim: Love, đạt tỉ suất lượt xem cao nhất ở Bắc Mỹ danh mục phim Trung Quốc. Phim First Time, đóng cặp với Angelababy, dẫn đầu bảng xếp hạng 2 tuần.

Năm 2013, anh tiếp tục gây dấu ấn với diễn xuất trong Gửi thanh xuân đã qua của chúng ta (So Young) và Địch Nhân Kiệt: Thần đô Long Vương của đạo diễn Từ Khắc, cả hai bộ phim đều đạt thành tích doanh thu cao, giúp anh thuận lợi tiến quân vào thị trường Trung Quốc phát triển sự nghiệp.

Năm 2015, anh tham gia diễn xuất trong bộ phim thám hiểm định dạng 3D: Chín tầng tháp quỷ, chuyển thể từ tiểu thuyết bán chạy nhất 2006 Ma thổi đèn và phim Cổng chiến binh (The Warriors Gate), công chiếu năm 2016.

Năm 2017, anh tham gia bộ phim truyền hình Tam sinh tam thế thập lý đào hoa có đề tài cổ trang huyền huyễn được chuyển thể từ tiểu thuyết cùng tên của tác giả Đường Thất Công Tử. Bộ phim phát sóng từ ngày 30 tháng 1 đến ngày 1 tháng 3 năm 2017, khi kết thúc phát sóng phim đã đạt hơn 30 tỷ lượt xem trực tuyến.